L’undici Giugno 1911, al prezzo di Lire 80.000, il Bar Bottiglieria di Via Brera 32 cambiò gestione.
Il signor Mainini fece del Ponte di Brera una fiaschetteria.
Sarà il figlio Elio, nel 1948, a fare del Jamaica il caffè degli artisti.
Il nome viene suggerito dal pittore Cazzaniga, per la somiglianza col Jamaica Inn del film di Hitchcock.
Famosi le sue piastrelle e i quadri degli artisti attaccati alle pareti.
Molto è cambiato da allora: non c’è più Mamma Lina e ci sono più turisti che artisti.
Da qui, sono passati Quasimodo, Piero Manzoni, Fontana, persino Mussolini.
Il locale vive anche in numerosi libri di fotografia dedicati al quartiere.

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